Über den Autor 7

Einführung 21

Über dieses Buch 22

Konventionen in diesem Buch 23

Törichte Annahmen über den Leser 23

Wie dieses Buch aufgebaut ist 24

Teil I: Es war einmal: Chemie des Kohlenstoffs 24

Teil II: Kohlenwasserstoffe 24

Teil III: Funktionelle Gruppen 25

Teil IV: Spektroskopie und Strukturbestimmung 25

Teil V: Der Top-Ten-Teil 25

Teil VI: Anhänge 25

Symbole, die in diesem Buch verwendet werden 26

Wie es weitergeht 26

TEIL I VOLLE KRAFT VORAUS: DIE CHEMIE DES KOHLENSTOFFS 27

Kapitel 1 Die wundervolle Welt der organischen Chemie 29

Sei willkommen, Du schöne organische Chemie 29

Was genau sind eigentlich organische Moleküle? 31

Namen sind Schall und Rauch 32

Synthese-Chemiker 33

Bioorganiker 33

Naturstoff-Chemiker 34

Physiko-Organiker 34

Organometall-Chemiker 35

Computer-Chemiker 35

Materialchemiker 35

Kapitel 2 Sezieren von Atomen: Atombau und Bindung 37

Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale 38

Im Wohnzimmer der Elektronen: Orbitale 38

Bedienungsanleitung für Elektronen: Elektronenkonfiguration 41

Drum prüfe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen 42

Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage: Ionenbindung und kovalente Bindung 43

Meins! Alles meins! Die Ionenbindung 43

Die kovalente Bindung 44

Elektronengier und die Elektronegativität 45

Ladungsteilung: Dipolmomente 46

Die Bestimmung des Dipolmoments einzelner Bindungen 47

Die Bestimmung des Dipolmoments von Molekülen 48

Molekülgeometrien 49

Aufmischer: Hybridorbitale 50

Die Hybridisierung von Atomen bestimmen 53

Ich versteh nur noch Griechisch: Sigma- und Pi-Bindungen 53

Kapitel 3 Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen 57

Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln 59

Formalladungen 59

Strukturformeln 61

Atome kompakt: Kurzformeln 61

Strukturenstenografie: Skelettformeln 62

Umwandeln von Lewis-Formeln in Skelettformeln 63

Die Zahl von Wasserstoffatomen in Skelettformeln bestimmen 65

Mutterseelenallein: Freie Elektronenpaare 66

Waffenarsenal: Pfeile in der Organik 66

Dr Jekyll und Mr Hyde: Resonanzstrukturen 68

Regeln für Resonanzstrukturen 69

Die Qual der Wahl: Resonanzstrukturen zeichnen 70

Schwindelerregend: Zeichnen von mehr als zwei Resonanzstrukturen 73

Die Gewichtung von Resonanzstrukturen 74

Aufgepasst: Häufige Fehler beim Zeichnen von Resonanzstrukturen 76

Kapitel 4 Säuren und Basen 79

Definitionssache: Säuren und Basen 79

Jetzt wird es nass: Säuren und Basen nach Arrhenius 80

Schrei nach Protonen: Säuren und Basen nach Brønsted 80

Elektronenliebhaber und -hasser: Säuren und Basen nach Lewis 81

Vergleich der Säurestärke organischer Moleküle 83

Der Einfluss der Atome 83

Der Einfluss der Hybridisierung 84

Der Einfluss der Elektronegativität 85

Der Einfluss von Resonanzeffekten 86

Die Definition des pKS-Werts: Eine quantitative Skala der Säurestärke 86

Die Lage von Säure-Base-Gleichgewichten 87

Kapitel 5 Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen 89

Kohlenwasserstoffe 90

Doppelter Spaß: Die Alkene 90

Alkine 91

Gönnen Sie sich eine Nase voll: Aromaten 92

Einfach gebundene Heteroatome 94

Halogenide 94

Zum Einreiben und zum Trinken: Alkohole 95

Boah, was stinkt hier? Thiole 96

Mit dem Holzhammer: Ether 97

Carbonylverbindungen 97

Leben am Rand: Aldehyde 98

Ab durch die Mitte: Ketone 100

Carbonsäuren 100

Die süßeste Versuchung, seit es Organik gibt: Ester 100

Funktionelle Gruppen mit Stickstoffatomen 101

Da steckt Leben drin: Amide 102

Amine 102

Nitrile 103

Testen Sie Ihr Wissen 103

Kapitel 6 Durchblick in 3D: Stereochemie 105

Das Zeichnen von Molekülen in 3D: die Keilstrichformel 106

Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren 106

Spiegelbildmoleküle: Enantiomere 107

Chiralitätszentren erkennen 108

Die Konfigurationen von Chiralitätszentren: die R/S-Nomenklatur 109

Übung: Die Bestimmung der R/S-Konfiguration 109

Schritt 1: Die Prioritäten der Substituenten festlegen 110

Schritt 2: Drehen des Moleküls 110

Schritt 3: Das Zeichnen der Kurve 111

Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen 112

Polarisationsebenen drehen 114

Mehrere Chiralitätszentren: Diastereomere 115

3D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen 116

Regeln für Fischer-Projektionen 116

Die Bestimmung der R/S-Konfiguration aus einer Fischer-Projektion 117

Stereoisomerie in Fischer-Projektionen 118

Erkennen von meso-Verbindungen mit Hilfe der Fischer-Projektionen 118

Auf dem Laufenden bleiben 119

TEIL IIKOHLENWASSERSTOFFE 121

Kapitel 7 Die Urväter der organischen Moleküle: Alkane 123

Wie lautet der Name? Die Nomenklatur der Alkane 123

Alles auf der Reihe? Geradkettige Alkane 124

Platzverschwender: Verzweigte Alkane 124

Wenn es mehr als einen gibt 127

Die Benennung komplexer Substituenten 128

Einen Namen in eine Struktur umwandeln 131

Zeichnen von Isomeren aus der Summenformel 132

Schritt 1 132

Schritt 2 132

Schritt 3 133

Schritt 4 134

Schritt 5 134

Die Konformation geradkettiger Alkane 135

Konformationsanalyse und Newman-Projektion 136

Konformationen des Butans 138

Jetzt gehts rund: Cycloalkane 139

Stereochemie der Cycloalkane 139

Konformationen des Cyclohexans 140

Zeichnen der stabilsten Sessel-Konformation 143

Reagierende Alkane: Halogenierung 144

Los gehts: Die Startreaktion 144

Wenn es läuft, läuft es: Kettenfortpflanzung 145

und raus bist Du: Kettenabbruch 145

Selektivität der Chlorierung und der Bromierung 147

Kapitel 8 Hilfe, ich sehe doppelt: Alkene 149

Die Definition der Alkene 149

Das Doppelbindungsäquivalent 150

Bestimmung des Doppelbindungsäquivalents aus einer Struktur 152

Die Bestimmung des Doppelbindungsäquivalents aus einer InhaltsverzeichnisSummenformel 153

Nomen est omen: Die Nomenklatur der Alkene 153

Die Nummerierung der Stammkette 154

Benennung multipler Doppelbindungen 155

Trivialnamen von Alkenen 155

Stereochemie der Alkene 156

Gleiches oder anderes Ufer? cis und trans- Stereochemie 156

Ein doppeltes Spiel: E/Z-Stereochemie 156

Die Stabilität der Alkene 158

Substitution bei Alkenen 158

Die Stabilität von cis- und trans-Isomeren 159

Darstellung der Alkene 160

Eliminierung von Säure: Dehydrohalogenierung 160

Wasserlassen: Dehydratisierung von Alkoholen 160

Die Wittig-Reaktion 161

Die Reaktionen der Alkene 162

Die Addition von Halogenwasserstoff an Doppelbindungen 162

Ich bin positiv: Carbokationen 164

Anlagerung von Wasser an eine Doppelbindung 167

Nimm 2: Die Bromierung von Alkenen 170

Zerhacken von Doppelbindungen, Teil I: Ozonolyse 171

Zerhacken von Doppelbindungen, Teil II: Oxidation mit Permanganat 171

Die Darstellung von Cyclopropanen mit Carbenen, Teil I 172

Darstellung von Cyclopropanen, Teil II: Simmons-Smith-Reaktion    172

Darstellung von Epoxiden 173

Anlagerung von Wasserstoff: Die Hydrierung 173

Kapitel 9 Alkine: Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung 175

Wie soll es denn heißen? Das Alkin bekommt einen Namen 175

Die Orbitale der Alkine 176

Cyclische Alkine 177

Darstellung der Alkine 177

Ballast abwerfen: Dehydrohalogenierung 177

Alkine verkuppeln: Chemie der Acetylide 178

Bromierung von Alkinen: Doppeltes Vergnügen 178

Sättigung von Alkinen durch Wasserstoff 179

Addition eines Wasserstoffmoleküls an Alkine 179

Oxymercurierung von Alkinen 180

Die Hydroborierung von Alkinen 181

TEIL III FUNKTIONELLE GRUPPEN 183

Kapitel 10 Ersetzen und Entfernen: Substitutionsund Eliminierungsreaktionen 185

Partnertausch: Substitutionsreaktionen 185

Substitution zweiter Ordnung: SN2-Mechanismus 186

Wie schnell? Die Reaktionsgeschwindigkeit einer SN2-Reaktion 187

Der Einfluss des Substrats auf eine SN2-Reaktion 188

Die Rolle des Nucleophils in der SN2-Reaktion 189

SN2 in 3D: Stereochemie 190

Lösungsmitteleffekte auf SN2-Reaktionen 191

Ich will hier raus: Die Abgangsgruppe 191

Substitution erster Ordnung: Die SN1-Reaktion 192

Wie schnell? Die Geschwindigkeit einer SN1-Reaktion 193

Gute SN1-Substrate erkennen 194

Lösungsmitteleffekte auf SN1-Reaktionen 194

Stereochemie einer SN1-Reaktion 195

Weitere Fakten über SN1-Reaktionen 196

Nur der Härteste überlebt: Eliminierungen 196

Eliminierungen zweiter Ordnung: Der E2-Mechanismus 197

Eliminierungen erster Ordnung: Der E1-Mechanismus 197

Hilfe! Substitution und Eliminierung unterscheiden 198

Kapitel 11 Berauschend: Alkohole 201

Klassifizierung der Alkohole 201

Sage mir, wie Du heißt, dann sage ich Dir, wer Du bist: Alkohole benennen 202

Darstellung von Alkoholen 203

Anlagerung von Wasser an Doppelbindungen 203

Reduktion von Carbonylverbindungen 204

Die Grignard-Reaktion 205

Reaktionen der Alkohole 207

Abspaltung von Wasser: Dehydratation 207

Darstellung von Ethern: Williamson-Ethersynthese 207

Die Oxidation von Alkoholen 207

Kapitel 12 Seite an Seite: Konjugierte Alkene und die Diels-AlderKapitel 16-Reaktion 209

Manche mögen Abwechslung: Konjugierte Doppelbindungen 209

Addition von Halogenwasserstoffsäuren an konjugierte Alkene 210

Das Energieprofil einer Addition an konjugierte Alkene 211

Kinetik und Thermodynamik der Addition an konjugierte Doppelbindungen: ein Vergleich 212

Die DielsAlder-Reaktion 213

Diene und Dienophile erkennen 213

Stereochemie der Addition 214

Einmal im Kreis, zweimal im Kreis: Bicyclen 214

Übung: Produkte einer Diels-Alder-Reaktion bestimmen 215

Kapitel 13 Die Herrn der Ringe: Aromatische Verbindungen 219

Was sind aromatische Verbindungen? 220

Die Struktur von Benzol 220

Die Vielfalt aromatischer Verbindungen 221

Aber was macht ein Molekül aromatisch? 222

Die Hückelsche (4n + 2)-Regel 222

Aromatizität: Molekülorbital-Theorie 223

Was zum Teufel ist die Molekülorbital-Theorie? 223

MO-Diagramme aufstellen 223

Der Frost-Kreis 224

Das MO-Diagramm von Benzol 224

Molekülorbitale anschaulich 225

Das MO-Diagramm von Cyclobutadien 227

Aromatizität entdecken 227

Säure- und Basenstärke 230

Vergleich der Säurestärken 231

Vergleich der Basenstärke 232

Benennung der Benzole und Aromaten 232

Trivialnamen substituierter Benzole (Arene) 233

Die Namen häufiger Heteroaromaten 234

Holt die Kanonen raus: Elektrophile aromatische Substitution des Benzols 234

Einführung von Alkylgruppen: Die Friedel-Crafts-Alkylierung 235

Abkehr vom Bösen: Friedel-Crafts-Acylierung 236

Die Reduktion von Nitrogruppen 237

Die Oxidation von Alkylbenzolen 237

Nimm zwei: Synthese disubstituierter Benzole 238

Elektronendonoren: ortho-para-dirigierend 239

Elektronenziehende Gruppen: meta-dirigierend 240

Die Synthese substituierter Benzole 242

Synthese an Seitenkette oder Ring 243

Nucleophiler Angriff! Die nucleophile aromatische Substitution 244

TEIL IV SPEKTROSKOPIE UND STRUKTURBESTIMMUNG 247

Kapitel 14 Massenspektrometrie 249

Die Definition der Massenspektrometrie 250

Ein Massenspektrometer zerlegen 250

Der Einlass 250

Elektronenionisation: Der Zertrümmerer 250

Der Sortierer und die Waage 251

Detektor und Spektrum 252

Das Massenspektrum 253

Die Empfindlichkeit der Massenspektrometrie 254

Gehts noch genauer? Die Auflösung 254

Massenveränderung: Isotope 255

Die Stickstoff-Regel 256

Erkennen häufiger Fragmentierungsmuster 257

Alkane zertrümmern 257

Bruch neben einem Heteroatom: -Spaltung 258

Wasserverlust: Alkohole 259

Umlagerung bei Carbonylen: McLafferty-Umlagerung 259

Spaltung an Benzolringen und Doppelbindungen 260

Übung: Ran an den Speck 261

Zündende Ideen 262

Kapitel 15 IR-Spektroskopie 265

Gymnastik für Bindungen: Infrarotabsorption 266

Das Hookesche Gesetz in Molekülen 266

Molekülschwingungen und Lichtabsorption 267

Absorptionsintensitäten 268

IR-inaktive Schwingungen 268

Ein IR-Spektrum verstehen 268

Wiedersehen macht Freude: Funktionelle Gruppen identifizieren 269

Butter bei die Fische: Ein echtes Spektrum 270

Funktionelle Gruppen erkennen 271

Was links von CH möglich ist 271

Groß und breit: Alkohole 271

Amine 271

Was rechts von CH möglich ist 272

Groß und stark: Carbonylgruppen 272

Alkene, Alkine und Aromaten 273

Kapitel 16 NMR-Spektroskopie: Halten Sie sich fest, jetzt gehts rund! 275

Warum NMR? 275

Wie NMR funktioniert 276

Riesenmagneten und Moleküle: Theorie der NMR 277

Ziehen Sie sich warm an: Abschirmung durch Elektronen 279

Das NMR-Spektrum 280

Chemische Verschiebung 280

Gleich und gleich gesellt sich gern: Symmetrie und chemische Äquivalenz 281

Gebrauchsanleitung für ein NMR-Spektrum: Die Bestandteile 282

Die chemische Verschiebung 283

Einbeziehung der Integration 285

Kopplung 286

Kohlenstoff-NMR 291

Das Puzzle zusammensetzen 293

Kapitel 17 Indizienbeweise: Strukturbestimmung mit NMR 295

Folgen Sie den Hinweisen 296

Schritt 1: Bestimmen Sie das Doppelbindungsäquivalent 296

Schritt 2: Bestimmen Sie die funktionellen Gruppen aus dem IR-Spektrum 297

Schritt 3: Vermessen Sie die Integrationskurve 297

Schritt 4: Weisen Sie den NMR-Peaks Fragmente zu 299

Schritt 5: Kombinieren Sie die Fragmente so, dass die Struktur mit dem Kopplungsmuster, den chemischen Verschiebungen und dem Doppelbindungsäquivalent übereinstimmt 300

Schritt 6: Kontrollieren Sie Ihre Struktur 301

Aufgaben lösen 302

Beispiel 1: Eine Strukturaufklärung aus der Summenformel und dem NMR-Spektrum 302

Beispiel 2: Eine Strukturaufklärung aus der Summenformel, dem IRund dem NMR-Spektrum 307

Drei häufige Fehler bei der Interpretation von NMR-Spektren 310

Fehler 1: Bestimmung einer Struktur aus den chemischen Verschiebungen 310

Fehler 2: Mit der Kopplung beginnen 311

Fehler 3: Integration und Kopplung verwechseln 312

TEIL V DER TOP-TEN-TEIL 313

Kapitel 18 Zehn Websites für weites Lernen 315

Portal für Organische Chemie 315

Chemgapedia 316

Prof Robinsons organische Chemie 316

PubChem-Datenbank 316

Spektrum Lexikon 317

Chemieseite 317

Chemieonline 317

IUPAC Compendium of Chemical Terminology - the Gold Book 318

Experimentalchemie 318

Archiv der organischen Synthese 318

Kapitel 19 Zehn umwerfende Entdeckungen der Organik 319

Sprengstoffe und Dynamit! 319

Fermentation 320

Synthese des Harnstoffs 320

Händigkeit der Weinsäure 321

Diels-Alder-Reaktion 321

Tor, Tor, TOOOOR 322

Seife 323

Süßen ohne Reue: Aspartam 323

Nochmal mit dem Leben davongekommen: Penicillin 324

Vorsicht! Glatt: Teflon© 324

TEIL VI ANHÄNGE 325

A: Mehrstufige Synthesen 327

Warum mehrstufige Synthesen? 327

Die fünf Gebote 328

Erstes Gebot: Du sollst die Reaktionen lernen 329

Zweites Gebot: Du sollst die Kohlenstoffgerüste vergleichen 330

Drittes Gebot: Du sollst rückwärts denken 330

Viertes Gebot: Du sollst Deine Antwort kontrollieren 332

Fünftes Gebot: Du sollst viele Aufgaben lösen 332

B: Reaktionsmechanismen erarbeiten 333

Es gibt nur zwei Arten von Mechanismen 333

Was Sie tun sollten und was Sie besser lassen 334

Arten von Mechanismen 336

Aus Erfahrung wird man klug: Eine Beispielaufgabe 337

C: Lösungen der Übungsaufgaben 341

Glossar 357

Stichwortverzeichnis 365